年仅 14岁，裴寂便凭借先祖的荣光，以荫庇制度步入仕途，出任蒲州主簿，正式开启了他的隋朝公务员生涯。此后仕途坦荡，他更是升任至晋阳宫副监这一关键职位，这一转折深刻地改变了他的命运轨迹。
晋阳宫监是个什么官职呢？这需要解释一下。
隋炀帝杨广时期曾在太原这个地方修建了晋阳行宫。偌大的宫殿自然需要人来管理，于是就设置了正监、副监各一人。而裴寂就是晋阳宫的副监。那晋阳宫监是谁呢？此人正是后来的唐高祖李渊。
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当时李渊虽为正监，但晋阳宫的日常运转还是全靠裴寂。千万不要小看这个职位，觉得不过是一个宫殿副总管。
实际上，晋阳宫不单是隋炀帝的一处行宫，更是当时太原防御北方突厥的一个重要堡垒，在晋阳宫中藏有大量的军需物资。因此，裴寂在当时算得上太原这个地方掌管军区后勤的副部长。
原本裴寂就和李渊相识，又加上这层工作关系，多年的相处下来使得裴寂和李渊的关系十分要好。两个人经常在一起通宵喝酒玩乐，逍遥快活。随着当时农民起义此起彼伏，天下大乱，裴寂的人生也发生了重要转折。
根据《旧唐书》的记载，当时胸怀大志的李世民想要起兵反隋，却不敢对李渊直言。
李世民知道父亲和裴寂关系不错，于是就暗地里让人与裴寂赌博，故意输钱来拉拢裴寂。俗话说“拿人手短，吃人嘴软”，裴寂便渐渐与李世民亲近起来。
之后，李世民将实情告诉裴寂。裴寂同意劝说李渊起兵，于是裴寂就设下了一个圈套，逼迫李渊造反。
一次，裴寂和李渊喝酒，故意将李渊灌醉，然后偷偷将李渊扶到晋阳行宫中睡觉，并且让两位宫女服侍李渊。
李渊一觉醒来，发现自己睡在行宫的龙床上，而且身边还有两位宫女，这可是灭族之罪。
裴寂趁机劝说李渊：“如今天下大乱，城门之外皆是盗贼。若守小节，必死无疑；若举兵起事，必得天下。”李渊此刻明白自己犯了大罪，如果隋炀帝一旦知道，李家将被满门抄斩。
与其这样，不如举