在李密的领导下，瓦岗军歼灭了大量隋军，逐渐成为天下义军的盟主。然而，在瓦岗军最兴盛的时期，曾经有手下谋士柴孝和力劝李密进攻关中，图谋天下，但未被采纳。
李密错误地估计了形势，以为只要占领东都，天下就唾手可得，于是长期屯兵于防守严密的东都城下，与王世充军展开了对峙。
正在此时，形势突变。宇文化及在江都弑杀隋炀帝后，自率10万大军北上。此时，李密正好处于王世充和宇文化及的势力范围之间。
东都洛阳方面想利用李密击破宇文化及军，同时消耗瓦岗军的实力，坐收渔翁之利。于是，他们极力拉拢李密，许诺事成之后给予高官厚禄。李密为避免两面作战，接受了册封。
随后，李密与宇文化及决战。虽然宇文化及能力平庸，但其麾下10万骁果军实力不容小觑。最终，李密在这场战斗中几乎被俘。
瓦岗军损失惨重，元气大伤。正当与宇文化及竭力拼杀之时，王世充趁机灭掉了宇文化及军，独揽洛阳隋朝政。
之后，王世充趁李密战后疲惫之机发动进攻。李密仓促应战，全军溃败，瓦岗军军心动摇。更为关键的是，当初斩杀翟让所埋下的隐患也在此时爆发。
单雄信、徐世积等翟让旧部纷纷投降王世充。这样一支号称百万之众的瓦岗军，便迅速瓦解了。
当时，瓦岗军固守黎阳仓的徐世积一军还有相当实力，但因为徐世积是翟让旧部，李密不敢去投靠他，于是率军投降了唐朝。
李密到了长安之后，原本以为凭借自己的能力和政治资本一定可以得到重用，却大失所望。巨大的心理落差使得李密再次反叛唐朝，最终被杀。
纵观李密的一生，他在隋末群雄中，是唯一一个真正有可能与唐王朝一较高下的枭雄。
从组织山贼起家，到战胜名将张须陀，再到以少胜多，逐次歼灭隋朝从全国各地来的精兵，他的军政水平之高毋庸置疑。然而，他的失败并非能力问题。
曾经是他的臣子的魏征在为李密作传时，称赞这位旧主“驱驰四方，用兵如神”。只可惜，李密运气太差，失去了上天的眷顾，才不幸失败。
李密作为那个时代的枭雄，可谓胸有大志，腹有良策。奈何他没有像李唐那样